Старинный род Черчиллей вообще пользовался не лучшей репутацией. Многие его представители, в том числе и дядя, и отец Уинстона, слыли за мотов, пьяниц и распутников. Последний пустил по ветру и фамильную коллекцию картин старых мастеров, и капитал красавицы-жены. Неудачливый политик Рэндольф Черчилль (Randolph Henry Spencer Churchill, 1849–1895) умер от сифилиса в 45 лет. «Черчилли лишены морали и принципов», — заявил как-то в его адрес Уильям Гладстон (William Ewart Gladstone, 1809–1898), глава кабинета министров. Но публика отнесла это и к матери Уинстона, урожденной Дженни Джером (Jennie Jerome) — дочери американского финансиста Леонарда Джерома (Leonard Walter Jerome, 1817–1891). После смерти мужа она ещё дважды вступала в брак — и оба раза со скандалом: и второй, и третий супруги были младше леди Черчилль более, чем на 20 лет.
Ни отец, ни мать Уинстона, поглощенные великосветской суетой, никогда не уделяли сыну должного внимания, что приносило ему много болезненных переживаний. Известны два письма четырнадцатилетнего Уинстона родителям, которые поражают глубиной страданий, выпавших на его долю в столь юном возрасте.
Меня удивляет и огорчает, — писал Черчилль из школы в Хэрроу (Harrow School), — что вы с папой относитесь ко мне так, словно у меня нет сердца, которое может страдать.
Умоляю, — обращался он к матери в другом письме, — прислушайся к моим словам. Я бесконечно несчастлив. Сейчас я плачу. Милая мама, пожалуйста, не будь суровой со своим сыном, который тебя обожает. Позволь мне, по крайней мере, думать, что ты меня любишь. […] Мне так грустно.
Вероятно, эта детская травма была источником хронической депрессии, которая не оставляла Черчилля на протяжении всей жизни. Но как ни странно, именно этот недуг стимулировал невероятную политическую активность и честолюбие Черчилля-младшего. Уинстону не хватало ни любви, ни уверенности в себе — всё это должны были компенсировать успех и слава. И он хотел совершить все подвиги на свете — лишь бы только победить себя самого.
Если бы я не преуспел, — признавался он позже матери, — для меня это была бы катастрофа! Неудачи разбили бы мне сердце, ведь честолюбие — единственная моя опора!
Но в школе Уинстона отличали нелюбовь к учебе, забывчивость и небрежность. Ему нравилась только литература и подвижные занятия: плавание, велосипед, фехтование и военные игры. В 1893 году после двух неудачных попыток он поступил в Королевский военный колледж в Сэндхерсте (Royal Military Academy Sandhurst). И надо сказать, что военные быстро сделали из него дисциплинированного курсанта. По крайней мере, выпускные экзамены он сдал совсем не плохо.