Весь топик не читал, но перевозка машины чтобы кататься на ней 2-3 недели - это не бродяжничество, это "неразумная идея". Столкновение несколько наивного идеализма (не обижайтесь) с бюрократической машиной США\ЕС крайне плохо отражается на нервах, кошельке и пищеварении. Перевозка машины контейнером - 2-3 месяца, не считая возможных проблем на таможне и с растаможкой. Затем Вам ее там надо будет поставить на учет, пройти техосмотр, получить номера и прочие развлечения. Тут Вам не там.

Бродяжничать: это рюкзак и автостопом. Можно на поезде\автобусе, в Европе они отлично ходят. (eurolines.eu,
www.bahn.de или любой другой национальный ж\д перевозчик в зависимости от страны). Довольно дешево, а если брать билеты заранее так вообще чуть ли не даром.
Если же нужен комфорт, то тогда либо самолетом, либо поездом. Ну а машину всегда можно арендовать в любом из городов, с этим никаких проблем. Опять же, иметь машину в Европе необязательно, везде отлично работает общественный транспорт да и такси не слишком дорогое. (Заодно снимается проблема с парковкой).
В общем, оно Вам надо тратить отпуск и нервы на решение искусственных проблем?
PS Можно взять проездной на поезд на месяц и кататься по всей Европе сколько влезет (15 дней из 30, кажется).