Прошло более десяти лет, прежде чем Британия собралась с силами для начала крупномасштабных боевых действий против махдистов. Но, наконец, в 1896 году английские солдаты начали наступление вглубь Африки, конечной целью которого были верховья Нила. И вот летом 1898 года экспедиционный корпус под командованием генерала Горация Китченера (Horatio Herbert Kitchener, 1850–1919) подошел к столице повстанцев — Омдурману. Было ясно, что генеральное сражение не за горами. И Черчилль рвался на фронт. Наконец, в июле его зачислили в 21-й уланский полк. Спустя месяц Уинстон присоединился к британским войскам. Развязка наступила 2 сентября 1898 года. На левом берегу Нила, недалеко от Омдурмана сошлись двадцатишеститысячный корпус Китченера (восемь тысяч британцев и восемнадцать тысяч египтян) и шестьдесят тысяч суданцев. Исход сражения решили восемьдесят британских орудий и пятьдесят пулеметов Максима, уничтожавших противника на расстоянии. Но нашлось дело и для уланов. Нужно было перекрыть дорогу на Омдурман, чтобы отступающие махдисты не могли занять там оборону. Уланам противостоял отряд в 2700 копий, занявший оборону в русле высохшей реки. Англичан было не более четырехсот. Тем не менее они развернулись фронтом и начали наступление. По словам Черчилля,
…Движение было стремительным, а дистанция короткой. […] Махдистские стрелки, которые до последнего момента храбро вели огонь, были кувырком сметены в овраг. За ними, на полном скаку и в плотном строю, туда же устремились британские эскадроны, которые врезались в строй врага с яростным криком. Столкновение было страшным. […] Удар ошеломил обе стороны, и секунд десять трудно было разобрать, где друг и где враг. Испуганные кони врезались в толпу, люди, свалившиеся в кучу, поднимались на ноги и в недоумении озирались по сторонам. [Суданцы] сражались мужественно. Они пытались подрезать лошадям поджилки. Они стреляли в упор. Они перерезали поводья и стремянные ремни. Они умело кидали свои длинные копья. Они орудовали тяжелыми острыми мечами, глубоко врезавшимся в плоть. Рукопашная схватка продолжалась, вероятно, около минуты. Затем кони вновь набрали скорость, уланы ускорили шаг и вырвались из толпы врагов. […] Люди, получившие с дюжину ран, в крови с головы до ног, из последних сил пытались удержаться в седлах. Лошади с огромными дымящимися ранами хромали и падали вместе с всадниками. За 120 секунд из 400 человек мы потеряли убитыми или ранеными 5 офицеров, 65 рядовых и 119 лошадей.
Вторую атаку было решено не проводить. Уланы обошли суданцев с правого фланга, спешились и выбили их из высохшего русла огнем из карабинов.
Большинство военных историков считают атаку 21-го уланского полка тактической ошибкой.
Но Черчилль всю жизнь гордился, что принимал в ней участие. «Здесь бой был честный, — говорил он, — ибо нашим оружием, как и у [махдистов], были сабли и копья. К тому же на их стороне было численное преимущество, и они занимали более выгодную позицию». Свои впечатления о суданской кампании Черчилль публиковал на страницах «Морнинг пост» (The Morning Post) — газеты, которую читала сама королева.